„Bilo jednom… u Holivodu“ je priča o glumcu i njegovom dvojniku koji kreću na put kako bi pronašli svoje mesto pod suncem u filmskoj industriji daleke 1969. godine. Radnja filma se odvija u Los Andjelesu, u vreme vrhunca hipi Holivuda.
Glavni likovi u filmu Rik Dalton (Leonardo Dikaprio), bivša zvezda jedne vestern TV serije i njegov dugogodišnji dvojnik Klif But (Bred Pit), u poslednjoj fazi zlatnog Holivuda bore se za svoj uspeh u svetskoj prestonici filmske industrije koju više ne mogu da prepoznaju. Ali Rik ima poznatu komšinicu - Šeron Tejt (Margo Robi)...
